Dein Guide zu Terpenen in Cannabis

Die Erforschung von Terpenen in Cannabis fängt an, ernst zu nehmende Dimensionen einzunehmen! Aber was genau sind eigentlich Terpene und was gibt es über sie zu wissen?

Terpene gehören zu den wichtigsten organischen Komponenten auf der Welt und sind darüber hinaus auch unglaublich vielfältig einsetzbar. Fast alle Pflanzen produzieren Terpene oder Terpenoide auf die ein oder andere Weise – und Cannabis produziert jede Menge davon!

Während Terpene über eine Vielzahl von biologischen Funktionen verfügen, gehört die Fähigkeit, intensive Aromen und Geschmacksrichtungen zu produzieren, zu ihren unverkennbarsten Merkmalen. So sind sie wesentlich für den blumigen, fruchtigen und würzigen Duft von Pflanzen und Blumen verantwortlich.

Die aromatischen Terpene in Cannabis können äußerst penetrant sein und der Pflanze zu einem starken Wiedererkennungswert verhelfen. So ist es kein Wunder, dass manche Cannabissorten Namen tragen wie Skunk, Cheese, Grapefruit, und so fort.

Darüber hinaus ist Cannabis sehr kreativ, wenn es darum geht, diese Terpene zu kombinieren, um neue Aromen zu kreieren. Viele Blütenpflanzen wie Rosen riechen im Grunde ähnlich, aber Cannabis verfügt über die Fähigkeit, eine unglaubliche Vielfalt an Düften zu produzieren, von fruchtig und blumig über würzig und erdig bis hin zu chemisch. Jedes dieser einzigartigen und unterschiedlichen Aromen besteht im Wesentlichen aus unterschiedlichen Kombinationen dieser faszinierenden Moleküle – der Terpene.

Was sind Terpene – die Basics

Terpene stellen eine äußerst große Klasse von organischen Verbindungen dar. Betrachtet man sie zusammen mit den Terpenoiden, die den Terpenen sehr ähnlich sind und auch ähnliche biologische Funktionen erfüllen wie diese, machen Terpene die größte Einzelkategorie natürlich auftretender Moleküle aus.

Terpene und Terpenoide sind zudem Cannabinoiden ziemlich ähnlich. Tatsächlich werden Cannabinoide manchmal sogar als „terpenphenolische“ Komponenten bezeichnet. Außerdem ist ein spezifischer Teil der Cannabispflanze für die Erzeugung von Cannabinoiden und Terpenen zuständig – gemeint sind Trichome. Normalerweise verfügen Pflanzen, die reichlich mit Harz gefüllte Trichome produzieren, über ein gehobenes Maß an Cannabinoiden und Terpenen.

Terpene besitzen eine molekulare Grundstruktur, die immer aus mehreren Grundmolekülen, sogenannten „Bausteinen“, besteht. Dabei handelt es sich um das in der Pflanzenwelt allgegenwärtige Isopren, das die Struktur C5H8 aufweist – also aus fünf Kohlenstoffatomen und acht Wasserstoffatomen je Molekül besteht.

Was hat es mit Monoterpenen und Sesquiterpenen auf sich?

Es gibt mehrere „Gruppen“ von Terpenen, die nach der Anzahl ihrer Isoprene klassifiziert werden. Isopren selbst wird auch oft als „Hemiterpen“ – also im Grunde als „ein halbes Terpen“ bezeichnet. Setzt man nun zwei Isopreneinheiten zusammen, ergibt sich folglich die erste Gruppe von „echten“ Terpenen.

Gemeint sind die Monoterpene. Diese bestehen aus der molekularen Formel C19H16. Dabei gibt es viele verschiedene Monoterpene mit unterschiedlichen Aromen, Geschmacksrichtungen und anderen Eigenschaften – das Einzige, dass sie voneinander unterscheidet, ist die subtil unterschiedliche Anordnung ihrer Atome!

Darüber hinaus gibt es andere Terpengruppen, die über eine größere Anzahl von Isopreneinheiten verfügen. Dazu gehören Sesquiterpene mit der Formel C15H24. Des Weiteren gibt es Diterpene, Sesterterpene, Triterpene und so weiter, die jeweils eine entsprechend hohe Anzahl an Isopreneinheiten besitzen. Doch, da Monoterpene und Sesquiterpene zu den weitaus häufigsten Terpenformen gehören, werden wir den Fokus in diesem Artikel auf sie richten.

Und Terpenoide? Wie lassen sie sich hier integrieren?

Wir kommen natürlich nicht voran, ohne kurz auf Terpenoide einzugehen. Während es sich bei Terpenen um einfache Kohlenwasserstoffe handelt, können die Moleküle von Terpenoiden Sauerstoff, Phosphor und verschiedene andere Atome beinhalten.

Wie dem auch sei, Terpenoide sind dennoch auf dem gleichen Prinzip – der Aneinanderreihung von Isopreneinheiten – aufgebaut. Und so wie es Monoterpene, Sesquiterpene, usw. gibt, existieren auch Monoterpenoide, Sesquiterpenoide und so fort!

Aber was ist nun der große Deal, abgesehen von den herrlichen Düften?

Terpene und Terpenoide machen weit mehr als nur ansprechende Duftstoffe und Geschmackssorten aus. Dutzende von wissenschaftlichen Studien zeigen das vielfältige medizinische, biologische und industrielle Potenzial dieser simplen Verbindungen auf.

Natürlich finden Terpene in der Parfümbranche und bei der Herstellung von Lebensmittelzusätzen am meisten Verwendung. Doch sie dienen aufgrund ihrer Fähigkeit, Fette zu lösen, auch als Reinigungs- und Lösungsmittel. Terpene können zudem als Pestizide verwendet werden, was absolut Sinn macht, da eine ihrer Hauptfunktionen in Pflanzen darin besteht, diese vor Schädlingen zu schützen.

Aber es ist das medizinische Potenzial von Terpenen, das derzeit für Aufruhr sorgt. So wird vermutet, dass Terpene antibakterielle, entzündungshemmende, angstlindernde, sedierende, entspannende und sogar krebsbekämpfende Effekte erzeugen. Und damit noch nicht genug, in Kombination mit Cannabinoiden – ihrerseits Verbindungen, die medizinisch ebenfalls höchst wirksam sind – können diese Effekte auf mehrere verblüffende Arten noch verstärkt werden.

Wichtige Terpenoide & Terpene in Cannabis

Myrcen

• Monoterpen
• Pfeffrig, frisch, Kräuteraroma
• Hopfen, Mango, Zitronengras, Thymian, Cardamom
• Indica dominante Cannabis-Züchtungen
• Kann in Verbindung mit THC zum sogenannten „Couchlock“-Effekt führen
• Muskelentspannende und sedierende Effekte
• 1992 und 2009 haben Studien antimutagene Effekte aufgezeigt

Limonene

• Monoterpen
• Starkes Orangenaroma
• Zitrone, Orange, Grapefruit, Zitronengras, Verbene
• Sativa dominante Cannabis-Züchtungen
• Kann in Verbindung mit CBD zu starken Anti-Akne-Effekten führen
• Kann Brustkrebszellen töten
• Könnte der Behandlung des gastroösophagealen Refluxes dienen

Pinen

• Monoterpen
• Hölzer, Kiefer, harziges Aroma
• Nadelhölzer Kampferholz, Salbei, etwas Citrus
• In den meisten Cannabissorten vorhanden, generell aber mehr im Cannabis sativa
• Verfügt über entzündungshemmende, bronchodilatorische und gedächtnisstärkende Effekte
• Wirksames Antibiotikum in der Abtötung von MRSA

Caryophyllen

• Sesquiterpen
• Pfeffrig, würziges Aroma
• Nelken, schwarzer Pfeffer, Rosmarin, Salbei, Hopfen
• Caryophyllenoxid ist jene Verbindung, die Drogenhunde aufspüren können
• Interagiert mit CB2-Rezeptoren und ist zudem als Cannabinoid klassifiziert
• Eigenschaften: entzündungshemmend, schmerzlindernd, Neuroprotektion, Anti-Angst-Effekt, Antidepressivum und Anti-Alkoholismus

Linalool

• Monoterpenoid
• Blumig, leicht würziges Aroma
• Lavendel, Minze, Rose, Jasmin, Lorbeer, Birke, Koriander
• Vermutlich mehr in violetten Cannabissorten vertreten
• Mögliche Effekte: entzündungshemmend, schmerzlindernd, Antipsychotikum, Anti-Angst, Antikonvulsiva

Geraniol

• Monoterpenoid
• Blumig, fruchtiger Duft
• Rose, Geranie, Zitronengras, Pfirsich, Apfel, Traube, Sassafras
• Pflanzen nutzen Geraniol als Vorläufer um viele andere Terpenoide herzustellen
• Kann entzündungshemmende, schmerzstillende, antibiotische und antimykotische Effekte aufweisen

Terpene & Cannabinoide: Die Wechselwirkungen

Wie man sieht, können Terpene medizinisch vielfältig eingesetzt werden. Doch das wirklich Spannende ist nun die Option, dass Terpene und Cannabinoide miteinander interagieren könnten, um ihre Effektpalette noch zu erweitern. Unternehmen wie Eybna, ein israelischer Start-up, der sich auf Terpene in Cannabis spezialisiert hat, arbeiten gerade eifrig daran, diese Wechselwirkungen und ihre Bedeutung für die medizinische Wissenschaft genauer zu untersuchen.

In den letzten Jahrzehnten legte die medizinische Cannabisforschung den Fokus meist auf die zwei häufigsten Cannabinoide, THC & CBD. Doch jetzt wird vielen die Wichtigkeit dieser einzigartigen Gruppe von Verbindungen bewusst, die langsam auch in den Mittelpunkt der Firmeninteressen rücken.

„Wenn du heute in eine Apotheke in Colorada oder Kalifornien gehst und einen Blick auf die Kennzeichnung der verschiedenen Cannabisprodukte wirfst, wirst du wahrscheinlich zusätzlich zu den Angaben über die cannabinoiden Inhaltsstoffe nur einen Prozentsatz der 3 bis 4 Hauptterpene darauf finden. Das ist für den Anfang schon nicht schlecht, aber es gibt viel mehr darüber hinaus,“ erklärt Nadav Eyal, Co-Gründer & CEO von Eybna Technologies – einem der ersten Start-ups in Israel für medizinisches Cannabis. Eybna untersucht gemeinsam mit führenden israelischen Akademikern Terpene und ihre Effekte und spezialisiert sich dabei auf die Entwicklung von terpenbasierten Lösungen.

Die vorherrschende Annahme, dass die einzigartige Terpenverbindung eines spezifischen Cannabis-Phänotyps hauptverantwortlich für die Bestimmung seines Effekts auf den menschlichen Körper ist, wurde von einem der eingefleischtesten Wissenschaftler auf diesem Gebiet erklärt: Dr. Lumír Hanuš hat bereits in den 1970er-Jahren über die chemische Zusammensetzung von Terpenen in Cannabis geschrieben. Später, im Jahr 2010, publizierte Dr. Ethan Russo seine Erkenntnisse über die möglichen pharmakologischen Verwendungsweisen von Cannabinoiden und Terpenen. Leider erhielten all diese Schlussfolgerungen nur wenig Aufmerksamkeit – bis vor Kurzem: Eybna nutzte dieses Wissen und ließ es in den Fokus seiner F&E rücken, die rasch zur Implementierung von Terpentechnologien in Verbrauchsartikel führte.

„Der Bedarf an wissenschaftlich basierten Terpen-Lösungen ist in den letzten Jahren enorm angestiegen,“ fährt Nadav fort. Die meisten Anfragen stellen Produzenten von reinem Cannabisöl, die den Terpeninhalt ihres Endproduktes wiederherstellen möchte, nachdem das meiste davon während des Extraktionsprozesses verloren geht. Auf dem EU-Markt arbeiten wir Hand in Hand mit den größten CBD-Marken. Indem wir ihre Produkte mit neuen, hochwertigen Düften, Geschmacksrichtungen und Potenzen ausstatten, tragen wir merklich zur Verbesserung ihrer Benutzererfahrung bei und bringen das Prinzip der ganzheitlichen Pflanzennutzung wieder zurück in die Gleichung.“

Im Folgenden wollen wir einige dieser bereits angesprochenen Wechselwirkungen genauer betrachten.

Myrcen & THC

Myrcen findet sich in vielen verschiedenen Cannabissorten, die wir für gewöhnlich „Indica“ nennen – Eine breitblättrige Sorte, die von den Hochländern Afghanistans, Pakistans und zum Teil aus deren Nachbarstaaten stammt. Jahrelang glaubte man, der erhöhte Anteil von CBD, der sich oftmals in diesen Sorten finden lässt, sei der Grund für den berühmten sedierenden „Couchlock“-Effekt.

Es stellte sich jedoch heraus, dass die Gemeinsamkeit in diesen Sorten nicht das CBD war, sondern das Myrcen. Der Effekt, der entsteht, wenn dieses Monoterpen mit THC interagiert, unterscheidet sich deutlich von der stürmischen und aufweckenden Empfindung, die pures THC hervorruft. Wie genau das jedoch zustande kommt, ist nicht vollständig geklärt. Aber je mehr wir lernen, desto mehr kommen wir zu dem Schluss, dass Terpenoide einige überraschende Effekte auf das Endocannabinoidsystem haben könnten.

Caryophyllen ist in Wahrheit ein Cannabinoid!

Beta-Caryophyllen ist ein weiteres wichtiges Terpen, bei dem es sich um ein Sesquiterpen handelt, das in vielen verschiedenen Cannabissorten vorkommt. Wenn Caryophyllen an der Luft oxidiert, produziert es jene Verbindung, die bekanntlich von Drogenhunden aufgespürt wird.

Wissenschaftler wissen jetzt, dass Caryophyllen zudem eine direkte Wirkung auf den CB2-Rezeptor hat, einem der Hauptrezeptoren des Endocannabinoidsystems. CB2-Rezeptoren spielen eine wichtige Rolle in der Regulierung des Immunsystems und des Magen-Darm-Systems und helfen dabei, unsere Stimmung, unseren Schlaf und andere fundamentale Körperprozesse zu steuern. Heute gehen Forscher davon aus, dass Caryophyllen unter anderem auch einen nachhaltigen Effekt bei Angststörungen und Depression haben könnte.

Die Wissenschaft von den Terpenen in Cannabis steckt noch in den Kinderschuhen, doch durch die Intensivierung der Forschung werden wir zukünftig noch auf eine große Palette bislang unbekannter Wechselwirkungen zwischen Terpenen, Cannabinoiden und den Signalprozessen in unserem Körper stoßen.

von Jennifer McFarlane