Il cannabicyclol, abbreviato come CBL, è uno dei cannabinoidi più rari e meno ricercati presenti nella canapa. Il CBL viene sintetizzato nella canapa a partire dal cannabicromen (CBC). Il cannabicyclol si produce quando il cannabicromen viene esposto alla luce. Interessante notare che il contenuto di CBL nelle varietà Indica è superiore rispetto alle varietà Sativa.
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Questo cannabinoide è stato scoperto per la prima volta nel 1964. Inizialmente il meccanismo di produzione del CBL era poco chiaro, poiché si osservò che il contenuto di CBL in un raccolto spesso aumentava ed era significativamente più alto di quello presente nella pianta ancora viva. Solo nel 1971 il suo percorso di sintesi è stato completamente chiarito e si è compreso che il CBL può formarsi anche dopo la raccolta dal CBC quando esposto alla luce. Ciò che sorprende del CBL è la sua stabilità chimica.
Nel 2008 sono stati trovati resti di Cannabis in una tomba cinese vecchia di 2.700 anni, che sono stati analizzati mediante gascromatografia. Mentre molti cannabinoidi si erano degradati nel corso di questo lungo periodo, il CBL è stato ancora rilevato in concentrazioni chiaramente misurabili. Non ci sono segnalazioni sulla psicoattività, tuttavia la ricerca ritiene che il CBL non sia psicoattivo poiché non può legarsi al recettore CB1 dell‘endocannabinoid system. Eppure anche questo cannabinoide sembra possedere alcuni potenziali usi medici.
Potenziale nella prevenzione del cancro
Uno studio americano pubblicato nel 2022 ha concluso che il CBL potrebbe essere un candidato per inibire la crescita di determinate forme di cancro del colon. Lo studio inizialmente mirava a comprendere il meccanismo d’azione esatto di come il CBD inibisce certe forme di cancro. Nel corso di questa ricerca, un effetto equivalente è stato riscontrato anche in altri cannabinoidi, come il CBL. Questi cannabinoidi possono innescare la morte cellulare in determinate forme di cancro del colon attraverso il recettore CB2. I ricercatori ritengono che questi cannabinoidi possiedano anche un effetto preventivo contro il cancro del colon.
Interessante è il fatto che il CBL, a differenza di molti altri cannabinoidi, ha scarso effetto inibitorio sulle prostaglandine. Le ragioni di ciò e la possibile rilevanza medica non sono ancora completamente chiarite. Purtroppo la ricerca sul CBL è molto limitata. Le prostaglandine sono un gruppo di sostanze simili agli ormoni che nella loro struttura chimica di base derivano dallo scheletro dell’acido prostanoico. Svolgono un ruolo fondamentale nella regolazione di numerosi processi molecolari biologici nel corpo e possono essere rilevanti anche nella formazione del cancro.
CBLV aumenta i livelli di anandamide
Un cannabinoide chimicamente strettamente correlato e derivato dal CBL è il cannabicyclovarin, abbreviato come CBLV. È un omologeo del CBL e presenta proprietà altrettanto interessanti. Un omologeo in chimica è una molecola che somiglia al suo precursore in quanto viene aggiunto un ulteriore anello di catena a un gruppo funzionale. Molto probabilmente anche il CBLV non è psicoattivo. Si presume che, per la sua struttura chimica, non abbia o abbia solo un’affinità molto bassa per il recettore CB1. I ricercatori sospettano inoltre che il CBLV potrebbe aumentare la concentrazione dell‘anandamide, il cannabinoide endogeno del corpo.
Questo è un effetto che è stato osservato anche in altri cannabinoidi. L’azione si basa sul fatto che il reuptake dell’anandamide è inibito, il che porta a un aumento della concentrazione nel sangue. Questo fatto rende cannabinoidi come il CBLV candidati potenziali per il trattamento di numerose malattie. L’anandamide è strettamente correlata ai disturbi psichiatrici. Gli studi hanno dimostrato che nei pazienti con schizofrenia, la somministrazione di cannabinoidi appropriati ha aumentato significativamente i livelli di anandamide. Ciò ha portato a una riduzione significativa dei sintomi. Una carenza di cannabinoidi endogeni, come l’anandamide, può essere associata a una serie di disturbi. Cannabinoidi come il CBLV possono remediarvi inibendo il reuptake.
Effetto antinfiammatorio del CBLA
CBLA è la forma acida del CBL. Si forma quando l’acido cannabicromenico (CBCA) viene irradiato con luce. Interessante è il fatto che il CBLA è molto termostabile e, a differenza di altri cannabinoidi acidi, difficilmente può essere decarbossilato. È anch’esso non psicoattivo e non mostra alcun effetto sul recettore CB1. Tuttavia, è antinfiammatorio.
Sfortunatamente non ci sono ancora studi clinici sull’uomo, ma è possibile concludere questo potenziale sulla base della sua struttura chimica. I ricercatori ritengono che, come altri cannabinoidi, inibisca i messaggi pro-infiammatori e possa quindi essere utilizzato in una varietà di malattie infiammatorie.
Domande frequenti su CBL e Cannabicyclol
Che cos’è il CBL (Cannabicyclol)?
CBL (Cannabicyclol) è un raro cannabinoide non psicoattivo della pianta di canapa. Si forma dal cannabicromen (CBC) quando viene esposto alla luce. Il CBL è stato scoperto per la prima volta nel 1964 ed è considerato chimicamente straordinariamente stabile – tracce sono state persino riscontrate in resti di cannabis vecchi di 2.700 anni.
Come agisce il CBL?
Il CBL non si lega al recettore CB1 e quindi non produce effetti psicoattivi. In studi preclinici, il CBL ha mostrato un effetto inibitorio su determinate cellule di cancro del colon attraverso il recettore CB2. Il CBLA, la variante acida, ha inoltre un effetto antinfiammatorio.
Il CBL è psicoattivo?
No. Secondo l’attuale stato della ricerca, il CBL non è psicoattivo. Per la sua struttura chimica, non si lega o si lega in misura trascurabile al recettore CB1, responsabile dell’effetto psicoattivo del THC.
Quale applicazione ha il CBL in medicina?
Finora non ci sono studi clinici sull’uomo, ma i risultati di laboratorio suggeriscono tre aree di applicazione: 1) Inibizione di determinate cellule di cancro del colon attraverso CB2, 2) Aumento dei livelli di anandamide attraverso l’omologeo CBLV (rilevante nei disturbi psichiatrici), 3) Effetto antinfiammatorio tramite CBLA. L’applicazione clinica rimane ancora da realizzare.
Quale è la differenza tra CBL, CBLV e CBLA?
CBL è il cannabinoide di base. CBLV è il suo omologeo (un anello di catena aggiuntivo) e potrebbe aumentare i livelli di anandamide. CBLA è il precursore acido del CBL, più termostabile di altri cannabinoidi acidi e antinfiammatorio. Tutti e tre, secondo lo stato attuale della ricerca, non sono psicoattivi.
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