Terpene gelten als der Fingerabdruck einer Pflanze. Sie werden genutzt, um Pflanzen zu charakterisieren und zu klassifizieren.
📑 Inhaltsverzeichnis
Aufgrund der hohen Flüchtigkeit und der Neigung zur Oxidation eignen sich die Terpene hervorragend, um die Qualität einer Pflanze hinsichtlich der Lagerung und Verarbeitung zu beurteilen. Terpene sind Kohlenwasserstoffe auf Isopren-Basis. Es wurden >8.000 verschiedene Terpene beschrieben. Man unterscheidet mono-, di-, tri-, zyklische und azyklische Terpene. Sie beeinflussen maßgeblich das Aroma und den Geschmack einer Pflanze. In der Cannabispflanze werden die Terpene in den Trichomen gebildet. Es gibt je nach Pflanzenart unterschiedlich ausgebildete Trichome, die sich hinsichtlich Größe und Wuchsausprägung unterscheiden. Für die Pflanze sind sie ein wichtiger Abwehrmechanismus gegen Fressfeinde, da sie stark klebrig sind und meist sehr bitter schmecken.
Viele Terpene besitzen einen positiven gesundheitlichen Aspekt. Sie können bspw. antibakteriell, antiinflammatorisch oder antiviral wirken. Auch das Zusammenspiel der Wirkung von Terpenen und Cannabinoiden wurde beschrieben und ist als Entourage-Effekt bekannt.
Terpene sind physikalisch und chemisch betrachtet sehr empfindlich. Zum einen verflüchtigen sie sich leicht, da sie einen hohen Dampfdruck haben. Aus diesem Grund sollten Wärmeeinträge bei der Verarbeitung der Pflanze vermieden werden. Zum anderen neigen die Terpene zur Oxidation, weswegen jede Lagerung bei erhöhten Temperaturen an der Luft vermieden werden sollte Terpene werden genutzt, um die Cannabispflanze zu charakterisieren. Sativa-dominante Sorten zeichnen sich durch einen hohen Gehalt an Mycren und Terpinolen aus, wohingegen Indica-geprägte Sorten vermehrt Linalool, Limonen und Caryophyllen bilden.
Analytik der Terpene
Das Standardverfahren zum Terpenprofiling ist das Headspace-Verfahren mit gaschromatographischer Trennung und massenspektrometrischer Detektion. Dazu wurde ein Headspacesampler HS-20 sowie ein GCMSQP2020 NX der Firma Shimadzu eingesetzt (Abb. 1).
Die Probenvorbereitung beschränkt sich auf das Einwiegen (10 – 50 mg) der Pflanze in gasdichte Probengefäße. Die Probe wird im Gerät auf eine konstante Temperatur erwärmt, sodass die flüchtigen Stoffe in die Gasphase übergehen. Das Gerät entnimmt aus der Gasphase automatisch eine definierte Probenmenge und übergibt diese an den Gaschromatographen. Das Massenspektrometer arbeitet im Full-Scan Modus, sodass auch unbekannte Substanzen sicher identifiziert werden können.
In Abb. 2 ist das Chromatogramm einer Standardlösung der typischen Cannabis-Terpene gezeigt, darunter sehen Sie die Zuordnung der detektierten Peaks. Die Laufzeit beträgt ca. 18 Minuten.
Qualitätskontrolle von Cannabisprodukten über das Terpenprofil
Um die Qualität der Pflanzen zu beurteilen, muss ein typisches Terpenprofil aufgezeichnet werden. Was aber ist ein typisches Muster?
Diese Frage lässt sich nicht pauschal beantworten, da das Terpenprofil mit den Anbau- und Lagerungsbedingungen stark schwankt. Daher sollte bei jedem aufgezeichneten Profil genau notiert werden, unter welchen Bedingungen die Pflanze kultiviert und gelagert wurde. Idealerweise wird erntefrisches Material hoher Qualität genutzt. Aber auch überlagerte und verdorbene Ware sollte vermessen und in die Bibliothek eingepflegt werden, damit bei Proben unbekannter Herkunft eine Zuordnung möglich ist. In Abbildung 3 ist das Terpenprofil von drei unterschiedlichen Cannabis-Stämmen gezeigt.
Physikalische Stabilität
Deutlich zu sehen ist, dass die Sorte CB Diesel die insgesamt höchste Konzentration an Terpenen aufweist. Diese Sorte wurde erntefrisch analysiert, die beiden anderen Sorten wurden für einen Monat bei Raumtemperatur gelagert.
Die vorderen Terpene wie Pinen, Sabinen u. a. haben eine sehr hohe Flüchtigkeit. Sie sind ein hervorragender Marker für jeden Wärmeeintrag bei der Ernte und der Verarbeitung der Pflanze zum Endprodukt. Fehlen diese gänzlich, so ist davon auszugehen, dass das Produkt übermäßig erwärmt wurde.
Chemische Stabilität
Caryophyllen wird eine entzündungshemmende Wirkung nachgesagt.
Es ist ein sehr guter Marker, um die Lagerungsbedingungen bezüglich der Oxidation von Cannabisprodukten zu bewerten. Es ist bekannt, dass es mit Luftsauerstoff zum Caryophyllenoxid reagiert. Skold et al. konnten zeigen, dass nach 5 Wochen Lagerung bei Raumtemperatur ca. 50 % das Caryophyllens umgesetzt werden [1]. Wenn also kein Caryophyllenoxid nachweisbar ist (vergl. Abb. 3) kann auf ein hochwertiges Produkt geschlossen werden. Caryophyllenoxid ist auch aus einem zweiten Grund ein unerwünschtes Terpen, da es allergene Wirksamkeit besitzt.
Zusammenfassung
Das Terpenprofil von Pflanzen dient als Fingerabdruck, der genutzt werden kann, um Pflanzen zu charakterisieren. Die speziellen Eigenschaften der Terpene können darüber hinaus als Marker genutzt werden, um die Qualität eines pflanzlichen Produktes zu beurteilen. Mit dem entsprechenden Laborequipment ist die Bestimmung der Terpene simpel, schnell und kann fast komplett automatisiert werden.
Häufige Fragen zum Terpenprofil
Was ist ein Terpenprofil bei Cannabis?
Ein Terpenprofil ist der chemische Fingerabdruck einer Cannabissorte: die Zusammensetzung und Menge der flüchtigen Aroma-Terpene. Da Terpene sortenspezifisch in den Trichomen gebildet werden, lassen sich Pflanzen darüber zuverlässig charakterisieren und voneinander unterscheiden.
Wie wird das Terpenprofil von Cannabis gemessen?
Standard ist die Headspace-Gaschromatographie mit Massenspektrometer (Headspace-GC-MS). Aus 10–50 mg Blütenmaterial wird die Gasphase analysiert; der Vollscan-Modus identifiziert auch unbekannte Substanzen. Eine komplette Laufzeit beträgt rund 18 Minuten.
Welche Terpene zeigen Erntefrische und Wärmeschäden?
Pinen, Sabinen und weitere früh eluierende Terpene haben einen sehr hohen Dampfdruck und verflüchtigen sich rasch. Fehlen sie im Terpenprofil, deutet das auf zu warme Verarbeitung oder lange Lagerung an der Luft hin – das Material wurde überhitzt oder ist überlagert.
Warum ist Caryophyllenoxid ein Warnsignal?
Caryophyllen reagiert mit Luftsauerstoff zu Caryophyllenoxid; nach fünf Wochen Lagerung bei Raumtemperatur ist bereits rund die Hälfte umgesetzt. Ein hoher Anteil Caryophyllenoxid steht daher für oxidative Alterung – und ist allergen.
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