Alkaloide sind eine in Pflanzen häufig anzutreffende Stoffgruppe. Die Bezeichnung Alkaloid leitet sich ab vom Wort alkalisch, was ein anderes Wort für basisch ist. Alkaloide sind also basische, organische Stickstoffverbindungen, die meist aus Pflanzen stammen.
📑 Inhaltsverzeichnis
Viele Alkaloide sind stark giftig oder haben aber auch in der Medizin eine wichtige Funktion, wie Morphin oder Atropin. Auch Genussmittel wie Nikotin oder Koffein zählen zu den Alkaloiden. Im Hanf spielen Alkaloide zwar nur eine untergeordnete Rolle, aber dennoch finden sich auch hier einige Vertreter dieser Stoffgruppe. Manche von ihnen sind auch von medizinischer Bedeutung.
Cannabisativin als erstes entdecktes Alkaloid
Das erste Alkaloid, welches im Hanf entdeckt wurde, war Cannabisativin. Im Jahr 1975 konnte dieses Alkaloid in den Wurzeln einer aus Mexiko stammenden Hanfsorte nachgewiesen werden. Kurze Zeit später wurde eine weitere chemisch eng verwandte Variante dieses Alkaloids in 15 weiteren Hanfsorten nachgewiesen, nämlich Anhydrocannabisativin. Dabei handelt es sich um Cannabisativin, bei dem im Molekül ein Wassermolekül fehlt. Beide Alkaloide gehören zur Stoffgruppe der sogenannten Spermidin-Alkaloide.
Diese Gruppe von Alkaloiden hat potenziell ein breit gefächertes medizinisches Anwendungsgebiet, bei gleichzeitig sehr geringer Toxizität. Zwar sind im Vergleich zu Cannabinoiden Alkaloide aus der Wurzel des Hanfs noch vergleichsweise wenig erforscht, doch man geht davon aus, dass diese primär eine entzündungshemmende Wirkung aufweisen. Dies deckt sich auch mit historischen Aufzeichnungen über die Verwendung der Hanfwurzel.
Ein römischer Gelehrter im 1. Jahrhundert empfahl einen Sud der Hanfwurzel gegen Gelenksteifheit und Gicht. Auch Aufzeichnungen aus dem 17. Jahrhundert empfehlen den Sud der Hanfwurzel gegen entzündliche Gelenkerkrankungen. In der heutigen Zeit hat die Hanfwurzel im Vergleich zu den Blütenknospen nur eine vergleichsweise untergeordnete Rolle. Ihr Potenzial sollte jedoch nicht ignoriert werden. Gelenkerkrankungen sind ein weitverbreitetes Problem, und die Erforschung neuer und in Vergessenheit geratener Wirkstoffe könnte auf diesem Forschungsgebiet einen Meilenstein bedeuten.
Pyrrolidin und Piperidin als wichtige Ausgangsstoffe in der Pharmazie
Ein Alkaloid, welches in geringen Mengen in allen Pflanzenteilen gefunden werden kann, ist Pyrrolidin. Dieses Alkaloid ist in der Pharmazie ein wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese einiger essenzieller Arzneimittel. Unter anderem werden mit Pyrrolidin wichtige Antibiotika synthetisiert. Am wichtigsten zu nennen sind hier Antibiotika aus der Gruppe der Carbapeneme. Bei diesen handelt es sich um Reserveantibiotika, die dann zum Einsatz kommen, wenn aufgrund von Resistenzen eine Infektion anders nicht mehr beherrscht werden kann.
Ursprünglich wurde dieses Antibiotikum aus Bakterien isoliert, doch da diese Methode zu instabil und unpraktikabel war, wird es heute ausgehend von Pyrrolidin synthetisiert. Einige Antihistaminika, die zur Behandlung von Allergien benötigt werden, können ebenfalls ausgehend von Pyrrolidin synthetisiert werden. Auch das im Jahr 1960 erstmals im Hanf nachgewiesene Piperidin dient als Ausgangsstoff in der Synthese von Arzneimitteln. Das Antihistaminikum Loratadin ist ein Piperidin-Derivat. Es wird also ausgehend von Piperidin synthetisiert.
Das Medikament findet Verwendung gegen allergische Schleimhauterkrankungen wie Heuschnupfen und allergische Hautreaktionen. In den 1960er Jahren wurde Piperidin für mehrere psychiatrische Anwendungsfälle getestet. Vor allem Piperidinhydrochlorid spielte eine Rolle bei der Behandlung zentraler Erregungszustände. Für diese Anwendungszwecke wurde es jedoch heute von wirksameren Präparaten abgelöst. Pyrrolidin und Piperidin selbst sind zwar giftig, jedoch ist die Konzentration im Hanf so gering, dass die Aufnahme einer bedenklichen Dosis völlig ausgeschlossen werden kann.
Spuren von Atropin
In den Wurzeln des Hanfs konnten geringe Spuren von Atropin nachgewiesen werden. Atropin ist eigentlich ein typisches Nachtschattenalkaloid, welches man vorwiegend aus der Tollkirsche kennt, doch im Mikrogrammbereich findet sich dieses auch in der Hanfwurzel. Atropin in der Wurzel nachzuweisen, war mit gängigen Methoden zunächst nur schwer möglich, da sich mehrere enthaltene Substanzen gegenseitig beeinflussten.
Für diesen Nachweis entwickelte 2006 ein spanisches Forscherteam eine optimierte Kombination aus einer speziellen Chromatografie-Methode und Massenspektrometrie, mit der ein Nachweis praktikabel durchgeführt werden konnte. Aus der Medizin ist Atropin nicht wegzudenken. In der Augenheilkunde wird Atropin in Form von Augentropfen eingesetzt, um eine starke Pupillenerweiterung herbeizuführen.
Diese Maßnahme ist bei manchen Untersuchungen des Augenhintergrundes notwendig. In der Notfallmedizin kommt es bei Bradykardie, also bei einem stark verlangsamten Herzschlag, zum Einsatz. Auch bei einigen Vergiftungen ist Atropin das primäre Gegenmittel. Seine Wirkung beruht hierbei auf einer Herabsetzung des Parasympathikus, welcher bei manchen Arten von Vergiftungen stark übererregt ist.
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Häufige Fragen zu Alkaloiden im Hanf
Welche Alkaloide kommen im Hanf vor?
Im Hanf wurden bisher mehrere Alkaloide nachgewiesen: Cannabisativin und Anhydrocannabisativin (Spermidin-Alkaloide aus der Wurzel, erstmals 1975 in einer mexikanischen Hanfsorte entdeckt), Pyrrolidin (in geringen Mengen in allen Pflanzenteilen) und Piperidin (seit 1960 belegt). In der Wurzel finden sich zusätzlich Spuren von Atropin im Mikrogrammbereich.
Wirken Hanf-Alkaloide entzündungshemmend?
Cannabisativin und verwandte Spermidin-Alkaloide aus der Hanfwurzel zeigen in Studien primär eine entzündungshemmende Wirkung bei sehr geringer Toxizität. Dies deckt sich mit historischen Anwendungen: Bereits im 1. und 17. Jahrhundert wurde ein Sud der Hanfwurzel gegen entzündliche Gelenkerkrankungen empfohlen. Wie genau diese Wirkstoffe molekular ansetzen, hängt eng mit Rezeptorsystemen zusammen – mehr dazu in unserer Analyse der PPAR-Rezeptoren im Endocannabinoidsystem.
Wofür werden Pyrrolidin und Piperidin in der Pharmazie genutzt?
Pyrrolidin ist ein zentraler Ausgangsstoff für Reserveantibiotika aus der Gruppe der Carbapeneme – diese kommen bei Resistenzen gegen Standardantibiotika zum Einsatz. Auch einige Antihistaminika gegen Allergien werden ausgehend von Pyrrolidin synthetisiert. Piperidin dient unter anderem als Grundbaustein des Antihistaminikums Loratadin, das bei Heuschnupfen und allergischen Hautreaktionen eingesetzt wird.
Sind Alkaloide aus Hanf giftig?
Pyrrolidin und Piperidin sind isoliert betrachtet zwar giftig, ihre Konzentration im Hanf ist jedoch so gering, dass eine bedenkliche Aufnahme praktisch ausgeschlossen ist. Atropin liegt in der Hanfwurzel nur im Mikrogrammbereich vor. Insgesamt sind Hanf-Alkaloide kein Risikofaktor des Konsums – relevant sind sie vor allem als pharmakologische Forschungsobjekte, ähnlich wie andere bioaktive Hanfstoffe (z. B. Guaiol, ein medizinisch wertvolles Terpenoid).
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